鸟嘌呤(CAS :73-40-5) 百科知识

发布日期:2025-06-30

鸟嘌呤是重要的医药中间体,用途广泛,可用于合成一系列高效低毒的抗疱疹病药物,如阿昔洛韦、泛昔洛韦等。

1、用作生化研究

2、用作抗病毒药物阿昔洛韦中间体

3、用作硫鸟嘌呤,开环鸟嘌呤的中间体

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基本信息

 

中文名:鸟嘌呤

生物学名词,别名:鸟粪素、鸟便嘌呤、2-氨基-6-羟基嘌呤、2-氨基次黄嘌呤简写:G。

衍生物:丙氧鸟苷【9-(1,3-二羟基-2-丙氧甲基)鸟嘌呤);更昔洛韦】。

英文名:guanine

英文别名:2-Amino-1,7-dihydro-6H-purin-6-one;2-Aminohypoxanthine

CAS号:73-40-5

分子式:C5H5N5O

分子量:151,1261g/mol

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物化性质

 

外观与性状:白色正方形结晶或无定形粉末

密度:2.19g/cm3

水溶性:难溶于水

沸点:591.4°Cat 760 mmHg

熔点:360℃(633.15K)

闪点:311.4℃

燃点:不可燃

蒸汽压:5.86E-14mmHg at25℃

储存条件:密封干燥保存

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安全信息

 

 

安全说明:26-36-37/39

危险类别码:36/37/38

海关编码:29335990

危险品标志:Xi

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生产方法

 

 

1、甲酸法合成鸟嘌呤:主要原料是2,4,5—三氨基—6—羟基嘧啶硫酸盐、氨水、88%甲酸。该方法操作简便,设备要求低,产品产率稳定;在反应过程中不产生无机盐,容易精制;原料用量少。但是此反应需合成N5—甲酰基—2,4,5—三氨基—6—羟基嘧啶之后继续加甲酸才可制备鸟嘌呤,反应步骤多,使得产品总收率低。

 

2、甲酰胺法合成鸟嘌呤:由2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐与甲酰胺180℃闭环制得鸟嘌呤,该法收率高约89%,但产品质量差,色泽暗黄。

 

3、甲酸钠法合成鸟嘌呤:由2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐与甲酸钠、甲酸在反应釜中130℃反应,该方法收益率为90%,产品质量好,色泽为白色,但是设备投入大,安全性差,不适合工业化生产。

 

4、《鸟嘌呤的合成工艺改进》中提到,经改进后,鸟嘌呤以氰乙酸甲酯为原料,经环合、亚硝化、Ni/H2还原、成硫酸盐,再与甲酸/甲酸钠闭环、成盐酸盐、精制得到,总收率高达82%,该方法适合工业化生产。目前国内也普遍使用该生产方法。

 
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